Ничего не известно ни о месте рождения Д., ни о его родителях, неизвестно также его имя до пострига. Вряд ли он был греком или выходцем с Балкан: источники сохранили бы соответствующее прозвище - Грек, Сербин, Чёрный. Опираясь на его мифическое прозвище Чёрный, нек-рые специалисты придерживались гипотезы о южнослав. происхождении Д. (Чураков, Бетин, Брюсова). С кон. XIV в. жизнь и деятельность Д. были связаны с Московской Русью, что, впрочем, не исключает версии о его немосковском происхождении. 

Нет сведений о периоде обучения Д. мастерству живописи, о начале и 1-й половине его творческого пути. Техническое совершенство связываемых с Д. произведений позволяет предположить, что он обучался у первоклассного визант. мастера (возможно, за пределами Руси). 

Неизвестно также, когда Д. встретился с прп. Андреем, став для последнего не только учителем в художественном мастерстве, но и духовным единомышленником и другом. Нек-рые авторы отвергают свидетельство прп. Иосифа Волоцкого об учительстве Д., полагая, что в нем идет речь о монашеском наставничестве (Плугин. 1974. С. 27-28). Но сомневаться в словах прп. Иосифа нет оснований, т. к. в его Духовную Д. и прп. Андрей попали благодаря не только их высокой праведности, но и художественному таланту. Сообщение прп. Иосифа Волоцкого подтверждается и текстом особой редакции Жития прп. Сергия Радонежского. Д. был старше прп. Андрея, но вряд ли эта разница превышала 5-10 лет.

Поскольку из анализа летописного сообщения 1405 г. следует, что прп. Андрей принял монашеский постриг незадолго до этого времени (условно ок. 1400), т. е. стал монахом уже в зрелом возрасте, можно предположить то же и в отношении Д. Художники, видимо, приняли постриг в находившемся в митрополичьей юрисдикции Андрониковом мон-ре (основан, вероятно, в 1358-1359): прп. Иосиф Волоцкий писал, что художники были монахами Андроникова мон-ря. Известно также, что к концу жизни художники были старцами Андроникова мон-ря, там они скончались и были погребены. Неверна гипотеза о начале монашеского пути художников в Троице-Сергиевом мон-ре, тем более что принятый в кон. XIV - нач. XV в. в центральных общежительных мон-рях Студийский устав запрещал переходы из одного мон-ря в другой.

Нек-рые исследователи считают, что в кон. XIV в. Д. и прп. Андрей работали на дворе удельного кн. Звенигородского и Галичского Георгия (Юрия) Димитриевича в подмосковном Звенигороде, где украсили росписями и иконами недавно построенный (вероятно, в 1394-1396) Успенский собор на Городке. От росписи уцелели части 5 фигур праотцов и пророков в куполе, незначительные остатки композиций с 2 евангелистами в подкупольной зоне, руинированные и затонированные фрагменты 4 композиций цикла св. Иоанна Предтечи, 4 медальона с изображениями мучеников и верхней части фигуры святителя в жертвеннике, остатки правой части большой композиции «Успение Богородицы» на сев. стене храма, композиции на зап. гранях вост. подкупольных столпов и др. малозначимые фрагменты. На момент раскрытия в 1918 г. наилучшей сохранностью отличалась роспись на вост. подкупольных столпах - «Мч. Флор», триумфальный Крест на Голгофе, «Явление ангела прп. Пахомию Великому» на сев.-вост. столпе и «Мч. Лавр», триумфальный Крест на Голгофе, «Беседа прп. Варлаама с прп. царевичем Иоасафом» на юго-вост. столпе (о них ныне можно судить лишь по фотографиям 1918).