Строгий (Афонский) монастырский устав возбранял инокам иметь собственность. Поэтому преподобный строго требовал, чтобы у иноков не было никакой собственности и чтобы без благословения настоятеля или старца ничего не делали. Насколько неукоснительно соблюдалось игуменом это правило, свидетельствует следующий случай.

Однажды после смерти одного из монахов в его келлии были найдены утаенные монеты. Руководствуясь примером древних пустынножителей, считавших ослушание страшным грехом для монаха, преподобный Дионисий велел выбросить деньги за монастырскую ограду, а тело ослушника во спасение его души и в назидание братии долго не разрешал предавать земли, пока иноки не вымолили для него прощения. «Чада, — говорил он, — ослушание — погибель». Антуфий без благословения пошел ловить рыбу и наловил очень много. Дионисий велел выбросить рыбу.

Как-то раз кое-кто из братии, думая показать преподобному, что он излишне щедр с нищими, ежедневно заполнявшими монастырский двор, подослали к нему юношу, переодетого убогой странницей. Со слезами нищенка просила помочь ей, и игумен щедро ее одарил. Вечером братья раскрыли свой обман и вернули старцу деньги. Но преподобный Дионисий снова отдал их смущенному юноше, а ученикам своим сказал: «Господь велит делать добро, сколько есть сил; так перестаньте же искушать меня, побуждая к немилосердию».

Во время случившегося в Вологодском крае голода народ толпами устремлялся к обители, где Глушицкий игумен раздавал хлеб. Вскоре огромные монастырские запасы стали истощаться. Однако по вере и молитве преподобного монастырская житница не оскудела. Богоугодные дела преподобного Дионисия были непереносимы для врага человеческого спасения — диавола, но самые изощренные искушения лукавого не смогли одолеть святого старца.

По мере внешнего устройства обители и утверждения в ней строгого общежительного устава распространялась и слава о ней в окрестности, возрастало и умножалось число братии, так что по прошествии немногих лет братия не могли уже помещаться в церкви во время богослужения и явилась потребность в построении другой, более обширной церкви. Когда братия стали просить о том преподобного, то он, никогда ничего не делавший по своей воле и на все ожидавший явного или тайного указания Промысла, сказал им: «Братия, будем просить об этом Бога и Пречистую Его Матерь, и как Богу угодно, так и будет».